曹操迎汉献帝到许都的那年，徐州牧刘备，受到袁术、吕布的夹攻，失败了，来投奔曹操。
刘备是河北涿郡（今河北涿县）人，原来是西汉皇室的后代。他从小死了父亲，家境很贫苦，跟他母亲一起靠贩鞋织席过日子。后来，靠同族人的帮助，才拜老师读了一点书。可是他不大爱读书，却喜欢结交豪杰。有两个贩马的大商人经过涿郡，见了刘备，很器重他，就出钱帮助他招兵买马。
当时，有两个壮士到涿郡应募，一个名叫关羽，一个名叫张飞。刘备见关羽、张飞两人武艺高强，又跟他志同道合，就待他们特别亲切。日子一久，三个人的感情真比亲兄弟还密切。因此，民间传说他们三个人曾经结拜为把兄弟。
刘备投奔曹操以后，曹操和刘备一起去攻打吕布，消灭了吕布的割据势力。回到许都，曹操请汉献帝封刘备为左将军，并且非常尊重刘备，进进出出，都要刘备陪他在一起。
刘备见曹操这样尊重他，心里反倒不安，因为他有自己的雄心大志，生怕遭到曹操的猜疑。
曹操表面上看重刘备，暗地里也在防备他。他派人去看看刘备在家里干什么，只见刘备在自己园子里种菜浇水，没有什么可疑，也就渐渐放心了。
这时候，朝廷里出了一件事。因为曹操的权大了，汉献帝嫌他太专横，要外戚董承设法除掉曹操。他写了一道密诏缝在衣带里，又把这条衣带送给董承。
董承接到衣带中的密诏，就秘密约了他的几个亲信，商量怎样除掉曹操。他们觉得自己力量不够，认为刘备是皇室的后代，一定会帮助他们，就秘密找刘备商量，叫刘备去一起干。刘备同意了。
没多久，曹操邀请刘备去喝酒。两个人一面喝酒，一面有说有笑，谈得很融洽。他们谈着谈着，很自然地谈到天下大事上来了。
曹操拿起酒杯，说：“您看现在那么多人在争夺天下，有几个算得上英雄呢？”
刘备谦虚地说：“我说不上来。”
曹操面露笑容，从容地对刘备说：“依我看，当代的天下英雄，只有将军和我曹操两个人。像袁绍这号人，算不上什么。”
刘备为了跟董承同谋的事，心里正在七上八下，听到曹操这句话，大吃一惊，身子打了一个寒战，连手里的筷子也掉了下来。
就在这节骨眼上，天边闪过一道电光，接着就豁喇喇响起一声响雷。刘备一面低下身子拾筷子，一面说：“这个响雷可厉害，把人吓成这个样子。”
就这样，他总算把惊慌的神情掩饰过去，没让曹操看出破绽。
喝完酒出来，刘备再三捉摸曹操的话，觉得曹操把他看作唯一的敌手，将来不会轻易放过他。打这以后，他一面和董承他们联络，共同设法除掉曹操；一面找机会离开许都。
凑巧袁绍派他儿子到青州去接应袁术，要通过徐州。曹操认为刘备熟悉那一带的情况，就派他去截击袁术。
刘备巴不得趁早离开，一接到曹操命令，就飞快地和关羽、张飞带着人马走了。
曹操的谋士郭嘉等听到曹操放走刘备，赶快去找曹操，说：“刘备有野心，不能放他走呀！”
经郭嘉一提醒，曹操也有些懊悔了，马上派人去追，刘备已经走远了。
刘备打败了袁术，夺取了徐州，决定不回许都去了。徐州本来是刘备做过州牧的地方，附近的郡县都响应他，背叛了曹操。
曹操一听到刘备背叛他，气得要命。到了第二年春天，有人向曹操告发了董承和刘备在许都合谋反对曹操的事。曹操把董承和他的三个心腹都杀了，并且决心亲自发兵征讨刘备。
那时候，袁绍已经兼并了幽州（在今河北北部，辽宁大部分）拥有几十万人马，扬言要进攻许都。
曹操部下的将领劝阻他说：“现在跟您争天下的主要是袁绍。听说袁绍正想打过来，您却往东打刘备。万一袁绍从北面打过来，我们怎么办？”
曹操说：刘备是个有能耐的人。现在不趁早消灭，将来后患无穷。”
郭嘉也说：“刘备刚起来叛变，归附他的人不多，立刻打过去，一定能把他打败。袁绍的性子犹豫多疑，即使要来进攻，也没有那么快。”
曹操就决定把一部分精兵守住官渡（在今河南中牟东北），防备袁绍进攻。他亲自带领大军进攻徐州。
刘备派人向袁绍求救，袁绍手下的谋士田丰劝袁绍乘许都兵力空虚的时候偷袭曹操，袁绍没有同意。
曹操大军进攻徐州，刘备兵少，抵挡不住曹操的进攻。只好放弃徐州往冀州投奔袁绍。