石壁千寻险，江流一矢争。曾闻飞将上，落日吊开平。
【赏析】
诗作于顺治二年 (1645) 春。当时清政权已控制整个北中国，正积极筹划渡江南下。而凭借长江天险苟延残喘干南京的南明弘光小朝廷依然宴安耽乐，醉生梦死，秉国者马、阮之流眩豪鬻爵，排斥异己，根本不以北上进取、恢复中原为事。作者对如此政局深感痛心失望，同时也不得不考虑远祸全身，因而在清兵南下之前就托故辞职，脱离弘光王朝。东归前夕，一个春寒料峭的黄昏，作者独自登临采石矶，作此诗以寄托心境。
采石矶在安徽省马鞍山市西南，与天门山夹江对峙，形势险峻，为南京城西南屏障，历来称兵家必争之地。明太祖朱元璋起兵，曾在此大破元军，奠定帝业。按《明史·常遇春传》： “(元)至正十五年 (1355) …… (明) 兵薄中渚矶。元兵阵矶上，舟距岸且三丈余，莫能登。遇春飞舸至，太祖麾之前。遇春应声，奋戈直前。敌接其戈，乘势跃而上，大呼跳荡，元军披靡。诸将乘之，遂拔采石，进取太平。”常遇春后以战功追封开平王。作者于三百年后登临凭吊明初君臣建功创业的古战场，联想当时凋敝危亡的形势遭际，心中自有一番沧桑感慨。诗歌以写景发端，起句写采石矶高峻险要的地形，二句则暗用《左传·成公十五年》养由基一矢复命的故事，指出采石矶是古来兵家必争之地。首联自然入对，气势不凡，为以下生发感慨作必要的铺垫。明朝的开国群臣就是在如此险恶艰苦的条件下开创基业的，而曾几何时，江山依旧，人事全非，清军的长驱南下势将不免，先辈开创的基业已面临倾圮覆灭的厄运。如果说“飞将”一词形象描绘了常遇春飞身上矶、所向披靡的战将英姿，那么“曾闻”一词正委婉传出了先哲已逝、冀北群空的哀叹，与唐人“但使龙城飞将在，不教胡马度阴山”正复出于一辙而有异曲同工之妙。而“落日吊开平”，显然不单是吊一个常遇春，更蕴涵着作者对日薄西山的南明王朝、对江河日下的败亡之势的悲叹痛惜。
采石矶是历代文人乐于登临的胜地，李白、苏舜卿、陆游、文天祥等都曾在此留下题咏之作。吴梅村此诗以少胜多，融会江山形胜、历史风云、时代气息、身世感受于五言绝句短短二十言的方寸天地之中，立意宏远而无空廓之弊，结篇精致而去雕炼之迹，诚如靳荣藩《集览》所谓“不着议论，自然人格”，是明清人五言绝句中不可多见的佳构。